La decadència (s. XIV-XVIII)

A les pestes i males collites es van unir, a finals del segle XV, les guerres de Joan II contra la Generalitat. La població patí un gran descens, les cases abandonades caigueren, les muralles quedaren en molt mal estat i Montblanc esdevingué un poble mig enrunat.

Tot i això, es van anar acabant edificacions que estaven començades i es va construir el palau del Castlà (representant militar del rei). Al segle XVI hi hagué una lleu revifada i es va construir el cos sobresortit del casal dels Desclergue, es va restaurar el Pont Vell i s'aixecà el claustre de l'hospital de Santa Magdalena.

Durant la Guerra dels Segadors (segle XVII) es destruí part de la muralla, la façana de l'església de Santa Maria i es cremaren els arxius. Es van patir múltiples saqueigs i incendis que van acabar amb la inicial grandesa de Montblanc, que va perdre ja definitivament el seu pes polític i també econòmic.